| 参加大名 | 参加兵力 | 損害 |
| 織田軍 | 3,000～5,000 | 不明 |
| 今川軍 | 25,000～45,000 | 3,000～4,000 |
永禄3年5月19日（1560年6月12日）に尾張国桶狭間で行われた合戦。
2万5千といわれる大軍を率いて尾張に侵攻した駿河の戦国大名である今川義元に対し、尾張の大名・織田信長が少数の軍勢で本陣を強襲し、今川義元を討ち取って今川軍を退却させた。日本三大奇襲（日本三大夜戦）に数えられる、日本の歴史的に有名な戦いである。
戦後、東海道に君臨していた今川氏が没落する一方で、勝利した織田氏は美濃・伊勢侵攻から畿内の制圧へと急激成長し、戦国時代の重要な転機となった。
合戦以前の情勢
尾張国では守護・斯波氏の家臣で清洲織田氏の家老である織田弾正忠家が成長。織田信定、織田信秀と二代に渡り領土を広げ、今川氏と三河・尾張両国の国境地帯の支配を巡って争うようになる。
合戦までの経過
15世紀末、駿河国守護の今川氏親は東海地方において勢力を拡大し、後を継いだ今川義元は駿府を本拠とし駿河・遠江に領国を形成する。また、甲斐国の武田氏[注釈 1]、相模国の後北条氏と甲相駿三国同盟を締結。西方の三河・尾張方面への領土拡張を図ろうとしていた。
西三河を支配していた国衆である松平氏が当主の相次ぐ横死で弱体化し、今川氏の保護下に組み込まれていったために、当初の戦線は松平氏の旧勢力圏をめぐって三河国内にあり、天文11年（1542年）の第一次小豆坂の戦いでは織田方が勝利するなど織田側が優勢であった。しかし、天文17年（1548年）の第二次小豆坂の戦いでは今川方が勝利。翌年、今川方が織田方の三河進出の拠点となっていた安祥城を攻略したことによって、織田氏の三河進出は挫折に終わった。
さらに天文20年（1551年）には織田信秀が病没、後を継いだ織田信長とその弟・信勝（後の織田信行）間で内紛が起こった。この結果、尾張・三河国境地帯における織田氏の勢力は動揺し、信秀の死に前後して鳴海・笠寺両城（それぞれ名古屋市緑区・南区）を守る山口氏が今川方に投降。加えて山口氏の調略によって尾張東南の大高城（愛知県名古屋市緑区大高）、沓掛城（豊明市沓掛町）の一帯が今川氏の手に落ちた。この4城は尾張中心部と知多半島を分断する位置にあった。愛知用水開通以前の知多半島は不毛地帯であったため、そこを押さえられても農業生産性および兵員動員能力では尾張の数分の一以下に過ぎない。しかしながら伊勢湾東岸を占める海運の要地であり、商業港である津島を支配し財政の支えとしていた織田家にとって、重大な脅威となっていた。尾張西南の蟹江城も今川方に攻略されており、伊勢湾海域の制海権が徐々に侵略されつつあった。
織田氏も今川氏の進出阻止や逆襲に動いた。1554年には知多の領主である水野氏を支援して今川方の村木砦を攻め落とした。笠寺城を奪還したほか、鳴海城の周辺には丹下砦・善照寺砦・中嶋砦を、大高城の周辺には丸根砦・鷲津砦を築くことで圧迫し、城相互の連絡を遮断した。
このような情勢の下、永禄3年（1560年）5月12日、今川義元は自ら大軍を率いて駿府を発ち、尾張を目指して東海道を西進した。5月17日（6月10日）、尾張の今川方諸城の中で最も三河に近い沓掛城に入った今川軍は、翌5月18日（6月11日）夜、松平元康（徳川家康）が率いる三河勢を先行させ、大高城に兵糧を届けさせた。一方の織田方は清洲城に篭城するか、出撃するべきかで軍議が紛糾していた
翌5月19日（6月12日）3時頃、松平元康と朝比奈泰朝は織田軍の丸根砦、鷲津砦に攻撃を開始する。前日に今川軍接近の報を聞いても動かなかった信長はこの報を得て飛び起き、幸若舞「敦盛」を舞った後に出陣の身支度を整えると、明け方の午前4時頃に居城清洲城より出発[注釈 2]。小姓衆5騎のみを連れて出た信長は8時頃、熱田神社に到着。その後軍勢を集結させて熱田神宮に戦勝祈願を行った。
10時頃、信長の軍は鳴海城を囲む砦である善照寺砦に入っておよそ2,000から3,000人といわれる軍勢を整えた。一方、今川軍の先鋒松平隊の猛攻を受けた丸根砦の織田軍500名余りは城外に討ってでて白兵戦を展開、大将の佐久間盛重は討死した。鷲津砦では篭城戦を試みたが飯尾定宗、織田秀敏が討死、飯尾尚清は敗走したが一定の時間稼ぎには成功した。大高城周辺の制圧を完了した今川軍は、義元率いる本隊が沓掛城を出発し、大高城の方面に向かって西に進み、その後進路を南に取った。一方の織田軍は11時から12時頃、善照寺砦に佐久間信盛以下500余りを置き、2,000の兵で出撃。鳴海から見て東海道の東南に当たる桶狭間の方面に敵軍の存在を察知し、東南への進軍を開始した（但し、信長は中嶋砦まで進軍していたとする資料もある）。
桶狭間の合戦
『尾州桶狭間合戦』 歌川豊宣画
正午頃、中嶋砦の前衛に張り出していた佐々政次、千秋四郎ら30余りの部隊は信長出陣の報に意気上がり、単独で今川軍の前衛に攻撃を仕掛けた。しかし逆に佐々、千秋らが討ち取られてしまう。義元は丸根、鷲津両砦の陥落に加え緒戦でのこの勝利に気を良くした。
13時頃、視界を妨げるほどの豪雨が降る。『信長公記』には「石水混じり」と書かれているため、雹だった可能性がある[注釈 3]。織田軍はこれに乗じて兵を進め、義元の本隊に奇襲をかけた。今川軍の総勢は2万人であったとされるが、義元を守る兵力は5,000から6,000人に過ぎず、双方の戦力が拮抗した結果、大将同士が徒士立ちになって刀槍をふるう乱戦となった。
『信長公記』によれば、義元は輿を捨て300騎の親衛隊に周りを囲まれながら騎馬で退却しようとしたが、度重なる攻撃で周囲の兵を失い、ついには信長の馬廻に追いつかれる。義元は服部一忠を返り討ちにしたが、毛利良勝によって組み伏せられ、討ち取られた。『改正三河後風土記』によれば、義元は首を討たれる際、毛利の左指を喰い切ったという。
江戸時代に書かれたとみられる、名古屋市・長福寺所蔵の「桶狭間合戦討死者書上」によると、今川方の戦死者は2753人、織田方の戦死者は990人あまりだった。また、書上によると、近江国佐々木方（六角氏）が織田方に参戦しており、援軍の死者は織田方のうち272人を占めたという[2]。
総大将であり今川家の前当主である義元の戦死により今川軍は戦意を喪失し、合戦は織田軍の勝利に終わった。
合戦後の情勢と影響
今川家の実質的な当主の今川義元や松井宗信、久野元宗、井伊直盛、由比正信、一宮宗是、蒲原氏徳などの有力武将を失った今川軍は浮き足立ち、残った諸隊も駿河に向かって後退した。水軍を率いて今川方として参戦していた尾張弥冨の土豪、服部友貞は撤退途中に熱田の焼き討ちを企んだが町人の反撃で失敗し、海路敗走した。
大高城を守っていた松平元康（後の徳川家康）も戦場を離れ、大樹寺（松平家菩提寺）に身を寄せるがここも取り囲まれてしまう。前途を悲観した元康は祖先の墓前で切腹し果てようとした。その時、当寺13代住職登誉天室が「厭離穢土 欣求浄土」を説き[注釈 4]、元康は切腹を思いとどまった。そして教えを書した旗を立て、寺僧とともに奮戦し郎党を退散させた。以来、元康はこの言葉を馬印として掲げるようになる。こうして元康は今川軍の城代山田景隆が捨てて逃げた岡崎城にたどりついた。
尾張・三河の国境で今川方に就いた諸城は依然として織田方に抵抗したが、織田軍は今川軍を破ったことで勢い付き、6月21日（7月14日）に沓掛城を攻略して近藤景春を敗死に追い込むなど、一帯を一挙に奪還していった。しかし鳴海城は城将・岡部元信以下踏みとどまって頑強に抵抗を続け、ついに落城しなかった。元信は織田信長と交渉し、今川義元の首級と引き換えに開城、駿河に帰る途上にある三河刈谷城を攻略し水野信近を討ち取るなどし、義元の首を携えて駿河に帰国したが、信近の兄の水野信元はただちに刈谷城を奪還したうえ、以前に今川に攻略されていた重原城も奪還した。
一連の戦いで西三河から尾張に至る地域から今川氏の勢力が一掃されたうえ、別働隊の先鋒として戦っていたため難を逃れた岡崎の松平元康は今川氏から自立して松平氏の旧領回復を目指し始め[注釈 5]、この地方は織田信長と元康の角逐の場となった。しかし元康は義元の後を継いだ今川氏真が義元の仇討の出陣をしないことを理由に[注釈 6]、今川氏から完全に離反し、永禄5年（1562年）になって氏真に無断で織田氏と講和した（織徳同盟）。以後、公然と今川氏と敵対して三河の統一を進めていった。また、信長は松平氏との講和によって東から攻められる危険を回避できるようになり、以後美濃の斎藤氏との戦いに専念できるようになり、急速に勢力を拡大させていった。
桶狭間合戦では義元本隊の主力に駿河、遠江の有力武将が多く、これらが多数討たれたこともあり今川領国の動揺と信長の台頭は地域情勢に多大な影響を及ぼした。甲相駿三国同盟の一角である今川家の当主が討ち取られたことで、北条家武田家と敵対する勢力、とりわけ越後の長尾景虎（上杉謙信）を大きく勢い付かせることとなり、太田資正や勝沼信元らが反乱を起こすなど関東諸侯の多くが謙信に与し、小田原城の戦いや第四次川中島の戦いに繋がっていった。さらに甲斐の武田氏と今川氏は関係が悪化し、永禄11年末には同盟は手切れとなり、武田氏による駿河今川領国への侵攻（駿河侵攻）が開始される。信長と武田氏は永禄初年頃から外交関係を持っており武田氏は同盟相手である今川氏の主敵であった信長と距離を保っていたものの永禄8年頃には信長養女が信玄世子の勝頼に嫁いでいるなど関係は良好で、以後信長と武田氏の関係は同盟関係に近いものとして、武田氏の西上作戦で関係が手切れとなるまで地域情勢に影響を及ぼした。
